Sean Sutton no presentó cargos, pero Kemp se transfirió a Trinity Valley Community College en Texas.
Los Seattle Supersonics escogieron a Kemp en la primera ronda del NBA Draft de 1989.
En su primera temporada en Seattle, Kemp recibió consejos de su compañero Xavier McDaniel.
Junto con Gary Payton, Eddie Johnson, Ricky Pierce, y Nate McMillan, se convirtieron en un equipo exitoso.
Los pases desde media cancha de Payton a Kemp se convirtieron en un espectáculo habitual.
Durante esa temporada, los Sonics alcanzaron un récord del equipo de 64 victorias.
Aunque los Bulls fueron superiores, los Sonics lograron alargar la serie hasta los seis partidos.
La tensión entre Kemp y la directiva de los Sonics comenzó en 1994, debido a desavenencias en su contrato.
Sin embargo, el equipo perdió en una luchada serie contra los Houston Rockets de Hakeem Olajuwon.
Tras dos temporadas notables, el juego de Kemp comenzó a declinar, inicialmente por sus problemas con el peso.
Después de tres temporadas con los Cavaliers, Kemp fue traspasado a los Portland Trail Blazers.
[15] Los Nuggets finalmente optaron por firmar al ala-pívot Reggie Evans, en lugar de Kemp.
Los Chicago Bulls también mostraron interés en septiembre de 2006, pero Kemp no asistió al entrenamiento.
El contrato con el Premiata surgió por la buena relación entre Kemp y Roberto Carmenati, nuevo director del equipo.
Kemp fue dueño de una barra en Loer Queen Anne, Seattle, llamada Oskar's Kitchen.
[23] En 2023, se vio involucrado en un tiroteo en Tacoma (Washington), al disparar presuntamente desde su coche a otro conductor.