[1]​ Su debut en la revista Gekkan Shōnen Magazine fue con su obra Superfly,[2]​ pero su obra más conocida es el manga Aku no Hana; sus trabajos han sido adaptados tanto a dramas de televisión, anime y películas de acción real.

En sus trabajos, él casi siempre se identifica total o parcialmente con los protagonistas de la historia.

[8]​ El estilo narrativo de Oshimi consiste en historias poco convencionales y personajes bien definidos.

Sus historias, que se apoyan en gran parte en la narrativa visual, de poco diálogo, usualmente presentan situaciones incómodas e inquietantes.

Está casado y tiene un hermano menor que le ha hecho de ayudante con sus manga en alguna ocasión.