Trabajó nueve años como maestro de escuela primaria, y jugó al fútbol a nivel amateur durante su tiempo libre para los equipos locales, como Deruta, Cannock, Spello y el Ponte Vecchio, en el papel de centrocampista.

En el 2000, Cosmi es sorprendentemente contratado por Luciano Gaucci como entrenador de Perugia en la Serie A.

[10]​ En su primer partido en el cargo, dirigió al Livorno a una sorprendente victoria por 1-0 como visitante ante el AS Roma que fue seguido inmediatamente por un segundo triunfo consecutivo por 1-0, contra el Atalanta, sólo tres días después.

Dos días después, Cosmi y Spinelli se reunieron para tratar de aclarar sus diferencias.

[12]​ En Palermo, Cosmi se reunió con sus exjugadores Fabrizio Miccoli y Fabio Liverani.

[19]​ En su primera temporada completa, la 2015-16, consiguió que su equipo disputara la final del "play-off" de ascenso, pero cayó ante el Pescara.

[24]​ En enero de 2020, Cosmi inició su segunda etapa en el banquillo del Perugia,[25]​ que sólo duró 6 meses.

[27]​ No pudo evitar el descenso, por lo que dejó el club en junio del mismo año.