[3]​ Finalizada su etapa juvenil, ascendió al Real Madrid Castilla, entrenado por Zinedine Zidane, equipo con el que debutó en partido no oficial, el 2 de agosto, ante la Gimnástica Segoviana Club de Fútbol anotando un gol.

[4]​ Tres días más tarde fue cedido a la U. D. Logroñés,[5]​ que sería su primera experiencia en un equipo profesional.

Tuvo además la como titular una eliminatoria a doble partido contra el Sevilla Fútbol Club.

[10]​ Finalmente, el filial no logró ascender a la categoría de plata.

[12]​[13]​ Terminada la cesión, se confirmó su regreso al Real Madrid Castilla poniéndose a la disposición de su técnico, Santiago Solari.

[14]​ Reguilón continuaría con su progresión y buenas actuaciones en el filial, llegando a ejercer como uno de los capitanes del equipo.

[26]​ En esta temporada fue una pieza fundamental para Julen Lopetegui y acabó obteniendo el cariño del sevillismo.

[34]​ El 4 de octubre fue convocado para la absoluta para los encuentros contra Noruega y Suecia correspondientes a la clasificación para la Eurocopa 2020.