En los comicios de 1984, Sergio -como lo conocen sus seguidores- fue elegido Intendente de su departamento, constituyéndose en el primer Intendente post dictadura.
En el año 1989, es reelecto para desemepeñar el cargo de Intendente Departamental, obteniendo una votación histórica, que lo convirtió en el Intendente electo por mayor caudal individual de votos en la historia del departamento.
[1] Posteriormente, para los comicios de 1994 adhiere al novel movimiento Propuesta Nacional, y es electo senador para el período 1995 - 2000.
Fue luego, durante el mismo gobierno encabezado por el Presidente Julio María Sanguinetti, Ministro de Ganadería, Agricultura y Pesca.
Por su parte, quien derrotó a Chiesa fue su principal adversario electoral a nivel departamental, la Agrupación Cambio 50, a manos del senador Eber da Rosa Vázquez, y del Intendente reelecto en estas elecciones, Wilson Ezquerra Martinotti.