Lee Ramoon - quien se convertiría en el mayor goleador de la selección - abrió el marcador al min.

Volvería a clasificarse nuevamente en 1998 aunque no pudo superar la fase de grupos.

No ha vuelto a disputar una fase final de Copa del Caribe desde esa fecha.

Las cosas no variaron significativamente para las clasificatorias a Sudáfrica 2010, solo que esta vez fue Bermudas que se encargó de eliminar a Islas Caimán en la primera fase, con un resultado global de 4:2.

[7]​ La selección caimanesa no volvió a disputar ningún encuentro en los próximos años, desde declinando su participación en las Copas del Caribe de 2012 y 2014.