[1] Comenzó dirigiendo al club que sirvió como jugador, el Boys' Town FC.
Volvió a tomar las riendas del equipo nacional en 1990 abriendo un ciclo exitoso que le llevó a ganar la Copa del Caribe de 1991.
Cuando la estrella jamaiquina Ricardo Gardner (a quien luego se unió Jermaine Johnson) fichó por el Bolton Wanderers de Inglaterra en 1998, el entonces entrenador, Sam Allardyce, llevó a Brown como ayudante al Reebok Stadium por un año.
Regresó a Jamaica donde volvió a ejercer de seleccionador entre 2001 y 2004 para convertirse una vez más en asistente técnico, esta vez de Sebastião Lazaroni.
En 2012 regresó a su club de origen, el Boys' Town FC.