Durante su año sénior, Sebastian se comprometió con la Louisville Cardinals y con su entrenador Rick Pitino.

Sin embargo decidió saltar al profesionalismo y dejar en la estacada la opción de la NCAA.

Al mes siguiente, en febrero, el técnico interino Kevin Pritchard, que había sustituido a Maurice Cheeks, puso de titular a Telfair y éste respondió con números docentes, pero la mala suerte se cebó con él perdiéndose 23 de los últimos 28 partidos y acabando Portland con el peor récord desde 1975.

En la temporada 2005-06, con Nate McMillan de nuevo técnico, Telfair comenzó la campaña como base titular.

La apuesta salió mal, ya que en Boston tuvo un rendimiento muy pobre, 6,1 puntos y 2,8 asistencias.

En 2005, apareció en el videoclip "Make Her Feel Good" de la cantante Teairra Marí.

Telfair se encontraba en la discoteca esa noche y el tiroteo se produjo poco después de que al base de los Celtics le arrancaran del cuello una cadena valorada en 50.000 dólares.

Telfair se encontraba en Nueva York e iba con un amigo en el coche.