Asistió a Sherwood High School y se graduó de UCLA.
Trabajó como mesero mientras estudiaba y actuaba en el Teatro The Groundlings.
Whalen también protagonizó en un comercial de la pizza DiGiorno, en que su personaje y un amigo disfrutan de una pizza en Tucson, Arizona, como también en el programa Special Unit 2.
Apareció en la película The Last Day of Summer y como un fantasma en el episodio "Halloween" de Wizards of Waverly Place.
Whalen también interpretó a Neil, también conocido como "Frogurt", uno de los sobrevivientes del avión, en un movisodio y tres episodios de Lost.