[1]​ May creció en Bloomington, Indiana, y asistió al Bloomington High School North, siendo en tres ocasiones all-state, y compañero de Jared Jeffries, actual jugador de New York Knicks.

Su padre, Scott May, ganó en 1976 el Universitario del Año con Indiana Hoosiers, y su hermano, Scott Jr., jugó con los Hoosiers que llegaron a la final de la NCAA en 2002.

En sus dos años en la universidad, May promedió 14,1 puntos y 9,4 rebotes, jugando 40 partidos, 39 de ellos como titular.

Además, se convirtió en el primer freshman en liderar la Atlantic Coast Conference en rebotes en 10 años.

[2]​[3]​ Los efectos de la cirugía también tuvieron impacto en la siguiente temporada, la 2008–09, experimentando problemas físicos,[4]​[5]​[6]​[7]​[8]​ cansancio,[9]​ y tendinitis,[10]​ con lo que apenas pudo disputar 24 encuentros en toda la temporada.

En su segunda temporada en Francia, la 2013–14, solo disputa un encuentro por culpa de una lesión.

[26]​[27]​ En abril de 2021, el entrenador Roy Williams se retira y es reemplazado por Hubert Davis.