Hayes se mudó a Los Ángeles en 1995, donde trabajó como monologuista cómico y en varios anuncios de televisión.

Debutó en el filme independiente Billy's Hollywood Screen Kiss (1998).

Su papel más conocido es el de Jack McFarland en la serie Will & Grace.

Después ha participado en películas como Como perros y gatos (2001), como Jerry Lewis en Martin and Lewis (2002), Pieces of April (2003), The Cat in the Hat (2003), Win a Date With Tad Hamilton!

(2004), The Bucket List (2008), o Igor (2008), y su última participación hasta la fecha, encarna a Larry en Los Tres Chiflados (The Three Stooges) estrenada en 2012, junto a Will Sasso (Curly) y Chris Diamantopoulos (Moe).