Durante su carrera en la National Hockey League (NHL), jugó como ala izquierda para los Detroit Red Wings, Los Angeles Kings, Dallas Stars y New York Rangers, ganando reconocimiento por su estilo de juego agitado y comportamiento polémico tanto dentro como fuera del hielo.[3] Creció en Pickering, Ontario,[4] donde asistió a la Escuela Secundaria Dunbarton.Avery fue firmado por los Detroit Red Wings como agente libre en 1999.Ingresó en la NHL en la temporada 2001-02, jugando 36 partidos con los Red Wings y 36 en los menores.En 2003-04, Avery jugó 76 partidos para los Kings, anotando 9 goles para ir junto con 19 asistencias.Durante el lockout de la NHL 2004-05, Avery jugó brevemente en la Finnish Elite League con los Lahti Pelicans, y en la United Hockey League para los Motor City Mechanics.Junto con 149 minutos de penalti en sólo 16 partidos, anotó 26 puntos para los Mechanics, incluyendo dos hat tricks, convirtiéndolo en el primer jugador en la historia de los Mechanics history para lograr dos hat tricks en una temporada.[8] Avery lideró la liga en minutos de penalización por segunda temporada consecutiva en 2005-06, con 257.Con tres partidos restantes, los Kings no oficialmente suspendieron a Avery por el resto de la temporada después de que se negara a hacer un ejercicio en la práctica.Sin embargo, el equipo lo volvió a firmar con un contrato de un año.El ex L.A King, Ian Laperriere dijo que «estaba intimidando, como usted podría ver en la escuela secundaria».Hull pensó que los Stars necesitaban más fuego y emoción en el hielo, y sintieron que Avery encajaría con el proyecto de ley.Él limpió las exenciones y re-ensambló a los Rangers para su juego del 5 de noviembre contra Montreal Canadiens.Aunque la detección es una táctica de uso común (especialmente en el juego de poder), notable en este caso fue que Avery había pasado la parte inicial de la obra enfrentando a Brodeur mientras ignoraba el puck, con su espalda a la jugada (normalmente, el jugador que examina al portero se enfrenta a la jugada).[31] Esto se conoció coloquialmente como «La Regla de Avery».En ese momento, el defensor de los Flames, Dion Phaneuf, estaba saliendo con la exnovia de Avery, la actriz Elisha Cuthbert (la pareja se casó en 2012), y el centro de los Kings, Jarret Stoll, estaba saliendo con la modelo Rachel Hunter (la pareja estaba comprometido en 2009, pero la boda fue cancelada ), otra exnovia.Un factor en la decisión de Stars fue que el entrenador Dave Tippett y varios de los jugadores, incluyendo a Mike Modano y Marty Turco, dejaron saber que no estaban dispuestos a llevarlo de vuelta al equipo.Tippett había advertido a Avery que no hablara con los medios de comunicación sobre sus exnovias, y se sintió ultrajado cuando lo hizo.[45] Avery se invierte en Twtmob («tweet mob»), que conecta a los usuarios con los anunciantes y las campañas, lo que permite a los usuarios monetizar Twitter, Facebook y otros sitios de redes sociales.Avery es mencionado en el libro Odd Man Rush: A Harvard Kid's Hockey Odyssey from Central Park to Somewhere in Sweden—with Stops along the Way de Bill Keenan.Avery manejaba las operaciones cotidianas, incluyendo ocasionalmente mesas de autobuses.[57] En agosto de 2013, el New York Post informó que Avery había vendido sus intereses tanto en Warren 77 como en Tiny's..[58] En mayo de 2011, Avery grabó un video para la campaña de New Yorkers for Marriage Equality, en apoyo del matrimonio entre personas del mismo sexo.[59] Se creía que Avery era el primer atleta en Nueva York en expresar públicamente su apoyo al matrimonio entre personas del mismo sexo.En una entrevista con The New York Times, declaró: «Ciertamente he estado rodeado por la comunidad gay, y viviendo en Nueva York y cuando vives en Los Ángeles, ciertamente tienes muchos amigos gay».Athlete Ally también ofrece campañas de concientización pública, programación educativa, y herramientas y recursos para fomentar comunidades deportivas inclusivas en todo el país.[64] En enero de 2020, la pareja anunció que esperaba su primer hijo.