Interesada en iniciar una carrera como actriz, Wynter se trasladó a Estados Unidos y se radicó en la ciudad de Nueva York para estudiar arte dramático.

Inicialmente apareció en el episodio piloto de la reconocida serie Sex and the City.

[4]​ Ha figurado en otras series como Californication, Flight of the Conchords, Blue Bloods y Law & Order: Special Victims Unit.

[5]​ Su primera película fue Species 2, en la que interpretó a la pareja del astronauta Patrick Ross.

Dos años después apareció en la cinta de ciencia ficción The 6th Day junto con Arnold Schwarzenegger y en Lost Souls con Winona Ryder, además de registrar apariciones en varias películas independientes.