[6]​ En la tercera temporada del programa de NBC The Sing Off, Bareilles fue jurado junto a Ben Folds y Shawn Stockman.

Producida por Tina Fey, se enfoca en una banda de cantantes pop en los 90 que, 20 años después, deciden reunirse y reiniciar su carrera musical[8]​.

Lanzó dos demos, mayormente de canciones en vivo en el año 2003: The First One en abril y Summer Sessions en octubre.

Durante 2006 se dedicó a grabar lo que sería su próximo disco donde incluyó algunas canciones de Careful Confessions¡¡.

Josh Forbes y el actor británico Adam Campbell dirigieron el vídeo musical del tema.

La revista PopMatters comentó que Kaleidoscope Heart fue pensado para demostrar las capacidades vocales de Sara Bareilles.

Además ha colaborado con otros cantantes como: Sheryl Crow, Bruce Springsteen, Norah Jones y Elvis Costello.

[cita requerida] Sus influencias son notables con artistas como: Fiona Apple, Peter Gabriel, Alicia Keys, Sarah McLachlan, Nelly Furtado, Christina Aguilera, Greg Laswell, Billy Joel y Joni Mitchell.