Es vocalista y fundador del grupo de indie rock; Little Jesus.
[2] Con su banda ha ganado siete premios en los Indie-O Music Awards entre los que se encuentran canción del año con «Azul»,[3] mejor disco rock con Norte, mejor acto en vivo, artista nuevo y banda del año en 2014,[4] así como mejor arte/empaque con la versión japonesa de Norte,[5] y video del año con «Norte».
Con formación autodidacta en música, Santiago además de cantante, se desempeñas también como compositor y multiinstrumentista.
Casillas, quien había estado estudiando música en Berklee College of Music en Boston, decidió regresar a México al percibir más oportunidades para su proyecto musical en la capital mexicana, comparado con la limitada oferta de espacios para presentaciones en Boston.
[8] Con Little Jesus ha lanzado cuatro álbumes de estudio: Norte (2013),[9] Río salvaje (2016),[10]Disco de oro (2019)[11] y El show debe continuar (2024)[12] Cuentan con un álbum con versiones en japonés; Norte (Japanese versión) (2014).