El punto culminante de su carrera, que se ha desarrollado en cinco diferentes países (Países Bajos, Inglaterra, España, Italia y Sudáfrica) fue el triplete que obtuvo en 2001 con el Liverpool FC, ganando la FA Cup, la Football League Cup y la Copa de la UEFA.

La figura de Edwin van der Sar le relegó a la suplencia en la selección "tulipán" durante su carrera.

[2]​ El guardameta neerlandés fue titular durante esa temporada contando con la total confianza del entrenador Gérard Houllier y Westerveld justificó esa confianza tomando un papel de liderazgo en el retorno del Liverpool a Europa (el Liverpool fue 4.º) y siendo el portero menos goleado de la Premier League durante la temporada 1999-2000.

Sin embargo esa temporada pasó a la historia del Liverpool FC por el "triplete" que el equipo "red" conquistó en las competiciones coperas.

La Real ocupaba en ese momento un puesto comprometido en penúltima posición a 4 puntos de la salvación.

Westerveld se hizo desde su llegada con la confianza del técnico galés y jugó todos los partidos que restaban de la temporada, salvo uno.

En su primera media campaña en San Sebastián mostró un buen nivel y contribuyó a que su equipo encauzara una mala temporada acabando la Liga sin pasar apuros de última hora.

Eso sí, en el camino el principal valedor de su fichaje, Toshack, fue destituido por la mala marcha del club.

En aquel equipo entrenado por el francés Raynald Denoueix, con un once titular muy definido, Westerveld fue el indiscutible dueño de la portería.

Westerveld jugó todos los partidos de Liga esa temporada, salvo uno que se perdió por enfermedad.

En diciembre Westerveld sufrió una lesión que le apartó por primera vez de la titularidad desde su llegada a San Sebastián.

En marzo una fractura en un dedo de la mano le hizo causar baja por dos meses, por lo que el guardameta neerlandés dijo prácticamente adiós a la temporada.

Para forzar su salida fue apartado del primer equipo por el nuevo técnico Amorrortu, aunque la Real no consiguió venderlo durante toda la pretemporada.

En el cuadro bermellón las cosas no salieron sin embargo como esperaba, ya que otro joven guardameta, Miguel Ángel Moyá, internacional sub-21 con España, le cerró las puertas de la titularidad.