Al poco de nacer, su familia se muda a Boston donde pasará su infancia.
En San Antonio se une al ejército regular y forma parte del Primero de Dragones de Estados Unidos.
Participa en la Batalla de Buena Vista, y varias otras operaciones, pero es declarado desertor en 1849 cuando vuelve a Boston a formar una familia.
Es mucho más conocido por sus pinturas, que consisten en gran parte en paisajes y escenas de batallas referentes a la guerra entre México y Estados Unidos.
Chamberlain es también el autor de un libro sobre sus primeras aventuras titulado "My Confession: The Recollections of a Rogue".