Recibió una nominación para los Primetime Emmy de 2017 como mejor actriz secundaria por The Handmaid's Tale.

Apareció de nuevo en la tercera temporada y en la cuarta, donde el argumento se centra bastante en su personaje.

[8]​ Mientras no se encontraba grabando capítulos de Orange Is the New Black, Wiley participó en Rob the Mob (2014), una película independiente sobre crimen dirigida por Raymond De Felitta.

El juego fue producido por Telltale Games y se puso a la venta en febrero de 2016.

[10]​ Ese mismo año interpretó una obra de Quiara Alegría Hudes llamada Daphne's Dive.

[12]​ Wiley también apareció en la portada de la revista Out en 2014, junto a Sam Smith, Ellen Page y Zachary Quinto.