Su primer papel destacado fue en la película producida por Tyra Banks, The Clique.
Ella también apareció en The Tyra Banks Show con sus otras compañeras de reparto Elizabeth McLaughlin, Ellen Marlow, Sophie Anna Everhard y Bridgit Mendler.
Boscarino también tiene un papel recurrente en la serie original de Disney Channel, Good Luck Charlie como Skyler donde se volvió a reunir con Mendler.
Sus otros créditos en televisión son JONAS, True Jackson, Parenthood, Wizards of Waverly Place y apareció en la película The Perfect Game.
En 2011, Samantha fue elegida para interpretar a Molly en la próxima Serie Original de Nickelodeon, How to Rock que se estrenó el 4 de febrero de 2012 en Estados Unidos.