Síntesis de Corey-House

Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano.

El R-X que reacciona puede ser un haluro de alquilo primario, secundario o terciario: R-X + 2Li → R-Li + Li-X El segundo paso requiere el compuesto de litio formado, que se tratará con yoduro cuproso o Cupro(I)-iodido (Cul).

Estos compuestos fueron sintetizados por primera vez por Henry Gilman, y se llaman generalmente reactivos de Gilman en honor de sus contribuciones: 2R-Li + Cul → R2CuLi + LiI El dialquilcuprato de litio se trata con el segundo haluro de alquilo, que se junta al compuesto: El alcance de la síntesis de Corey-House es excepcionalmente amplio, y un gran rango de diorganilcupratos de litio (R2CuLi, R = 1 °, 2 ° o 3 ° alquilo, arilo o alquenilo) y haluros de organilo (pseudo) (RX, R = metilo, bencílico, alílico, 1 ° o cíclico 2 ° alquilo, arilo o alquenilo y X = Br, I, OT o OTf; X = Cl es marginal) sufrirán acoplamientos nucleofílicos y electrofílicos, respectivamente.

La reacción generalmente tiene lugar a temperatura ambiente o inferior en un disolvente etéreo.

Además, los alquinilcupratos son generalmente inertes en condiciones de acoplamiento habituales.