[2]​ Formado en las categorías inferiores del Totteham Hotspur F. C., debutó con el primer equipo en noviembre de 2008 ante el NEC Nimega en la Copa de la UEFA.

[3]​ Entre 2009 y 2014, antes de asentarse en el primer equipo, jugó cedido en el Yeovil Town F. C.,[4]​ Doncaster Rovers F. C.,[5]​ Millwall F. C.,[6]​ F. C. Lorient[7]​ y Swindon Town F. C.[8]​ En la temporada 2014-15 se hizo un hueco en la plantilla y el 24 de septiembre, en su primer partido del curso, anotó el momentáneo empate a uno en la tercera ronda de la Copa de la Liga ante el Nottingham Forest F. C.[9]​ Tres días después debutó en la Premier League ante el Arsenal F. C.[3]​ En esta competición marcó su primer gol el 4 de marzo de 2015 ante el Swansea City A. F. C., partido que terminó con victoria para el Tottenham por 3-2.

[10]​ A finales de agosto de 2016 abandonó definitivamente el club y se marchó al Hull City A. F. C., siendo en ese momento el fichaje más caro en la historia del club.

[13]​ En abril de 2018, tras su retirada prematura, regresó al Totteham Hotspur F. C. como miembro del cuerpo técnico.

[18]​ Este también fue cesado al cabo de un mes y volvió a ser nombrado técnico interino hasta final de temporada.