El 3 de noviembre, Kent jugó y anotó en una victoria por 4-3 sobre Barnsley.
Al día siguiente se anunció que regresaría al Liverpool durante el próximo receso internacional para ser evaluado por el nuevo entrenador del Liverpool, Jürgen Klopp.
Durante el partido, Kent se vio envuelto en un altercado con el capitán celta Scott Brown, quien fue empujado al suelo.
Hizo 43 apariciones en todas las competiciones, anotando seis goles y haciendo nueve asistencias para el club.
También fue votado en el Equipo del Año de PFA Escocia para la temporada 2018-19.
Kent estuvo involucrado en amistosos de pretemporada con Bradford City, Borussia Dortmund, Sporting CP y Sevilla.
Klopp destacó a Kent por elogios después de su actuación contra el Sevilla, diciendo: "Ryan tuvo momentos sensacionales en el juego de Sevilla: las situaciones uno a uno son su gran fortaleza.