[5]​ Ryan hizo su debut cinematográfico con el papel protagonista de Con: The Corruption of Shawn Helm, un cortometraje escrito y dirigido por su amigo de siempre, Brandon Bennett, en 2006.

[5]​ Ese mismo año debutó en teatro con la obra Dead End, dirigida por Nick Martin.

[6]​ Sus participaciones en cine incluyen Lucky Them, junto a Toni Collette y The Disappearance of Eleanor Rigby al lado de Jessica Chastain y James McAvoy.

[4]​[3]​ Desde 2013 interpreta a Tom Keen en la serie de la NBC, The Blacklist protagonizada por James Spader y Megan Boone.

[7]​ Desde el 2018 interpreta al Dr. Maximus "Max" Goodwin personaje protagonista en la serie New Amsterdam.