Sus mayores éxitos son: "Escape (The Piña Colada Song)" n°1 en el "Hot 100" y la canción pop "Him" n°6 en 1980.

En 1969, Holmes se casó con su amiga de la infancia Elizabeth "Liza" Wood Dreifuss, una abogada.

Con 20 años, Holmes trabajaba como músico de sesión así como produciendo, arreglando y componiendo.

Barbra Streisand descubrió el álbum y pidió usar alguno de sus temas en su film A star is born.

En los años ochenta actuó en numerosas ocasiones en cabarets y clubs, especialmente de Nueva York.