Giles se ve obligado a revelar su pasado como “The Ripper” cuando se presenta en Sunnydale un amigo, perseguido por un demonio que Giles invocó junto a sus amigos hace tiempo y del que tiene tatuada su marca; este incidente le cuesta su relación con la señorita Calendar, cuando parece que la relación se puede arreglar Ángelus asesina a la profesora.
Aunque en el último episodio podemos ver que por unos momentos se tratan como en los viejos tiempos.
Como el Vigilante, bibliotecario, y figura autoritaria, Giles a menudo ofrece exposiciones.
En la Segunda Temporada, el oscuro lado de Giles es revelado y su relación con Jenny sigue prosperando.
Giles le admite a Buffy que fue responsable de invocar al demonio en su juventud, y se siente horrorizado cuando Jenny es poseída por Eyghon.
Aunque Ehygon es derrotado, Jenny pide tiempo para reponerse de esa experiencia, y toma distancias con Giles en el proceso.
Giles es despedido y es reemplazado por Weasley Wyndam-Pryce, pero continúa actuando como el Vigilante no oficial de Buffy.
Sin tener nada que hacer, pasa la mayor del tiempo en su apartamento viendo "Pasiones" con Spike.
Para poder derrotar al ciber-demonio Adam, Buffy, Willow, Xander y Giles hacen un hechizo para combinar sus fuerzas.
Cuando el dueño de La Caja Mágica es asesinado por vampiros, Giles es convencido para comprarlo, empleando a Anya como su entusiasta asistente.
Buffy descubre que su hermana, Dawn Summers, es de hecho la Llave; energía mística en forma humana para protegerse del dios-infernal Glory.
En la lucha final contra Glory, Buffy decide perdonarle la vida a Ben, pero Giles es menos piadoso.
Giles tiene un inmenso conocimiento de demonología y combate, básicamente debido a su entrenamiento como Vigilante.
Su interés en la juventudpor la brujería y la hechicería ha durado hasta su vida adulta, aunque su aptitud natural por ello es moderada (mucho menos que Willow Rosenberg o Amy Madison).
Mientras su manera de ser es típicamente gentil, no suele usar la violencia para resolver un problema, solo en raras ocasiones.