La familia Zardinidis no aprobó a Sarah, considerando que ella carecía de buena moral.

Zardinidis murió, en circunstancias desconocidas, alrededor del año 1917, dejando a Roza con un niño pequeño, Paraschos.

No fue hasta años más tarde que finalmente se reunió con su madre, después de encontrarla en Atenas en 1935.

Si bien continuó actuando como bailarina, Roza también comenzó a cantar para los clientes del club en griego, turco y armenio.

Fue allí que ella fue "descubierta" por el conocido compositor y empresario Panagiotis Toundas a finales de 1920.

Toundas inmediatamente reconoció su talento y le presentó a Vassilis Toumbakaris de Columbia Records.

Ella fue, casi solitariamente, en pos del avance de la música en la cultura popular, y aún hoy en día su sonido único sigue siendo identificado con el género.

Poco después que comenzó a grabar, Roza también actuó todas las noches en la discoteca "Taygetos" en Atenas.

A medida que su carrera floreció, Eskenazi firmó un contrato exclusivo con Columbia Records, alrededor de los años 1931 o 1932.

En ese momento, ella era la única artista femenina griega que tenía un acuerdo de royalties con las compañías discográficas.

Su música tenía una cierta indecencia, y una de sus canciones, Πρέζα όταν Πιείς ("Cuando tú tomas cocaína"), fue censurada inclusive por el dictador griego Ioannis Metaxas.

Como resultado de su decisión, muchos otros artistas tradicionales Rebético fueron marginados, aunque las nuevas tendencias en el género, dirigido por Vassilis Tsitsanis, fueron ganando terreno.

A pesar del régimen represivo, Roza continuó tocando, y en 1942, ella inclusive abrió su propio club nocturno, "Krystal", junto con Paraschos, su hijo, con quien ya se había reunido.

Pasó tres meses en la cárcel hasta que, por los esfuerzos de su amante alemán y su hijo logró quedar en libertad .

En el transcurso de su larga carrera, Roza desarrolló buenas relaciones no solo con [Columbia Records] Vassilis Toumbakaris, sino también con Minos Matsas, que había fundado recientemente Odeon / Parlophone.

Esto le permitió promover las carreras de muchos otros artistas bien conocidos, incluyendo Marika Ninou y Stella Haskil.

Ella las introdujo en el sindicato de músicos "Allilovoithia", y en poco tiempo ya estaban grabando con Vassilis Tsitsanis.

En 1955, el empresario albano Ayden Leskoviku de la Balcanes Record Company la invitó a interpretar y grabar en Estambul, la ciudad donde nació.

Sin embargo, Eskenazi se enamoró de América y habría emigrado allí si no fuera por su otro amor, Christos Philipokopoulos.

Ella compró para ellos dos una gran casa en Kipoupoli con el dinero que ganó en los Estados Unidos , así como dos camiones y algunos caballos.

Eskenazi tenía unos sesenta años, y la escena musical en Grecia había cambiado considerablemente desde que comenzó su carrera cuatro décadas antes.

Esto tuvo un impacto duradero en una nueva generación de artistas como Haris Alexiou (con quien ella apareció en la televisión) y Glykeria.

En 2008, el Comité Cultural de la aldea recaudó dinero suficiente para erigir una lápida sencilla, con la inscripción: "Roza Eskenazi, Artista."