[3]​ Su nombre completo era John Roy Stewart, y nació en San Diego, California, siendo uno de los seis hijos de William Wallace Stewart e Isabella Ellen Ryan[4]​ (los otros eran Charles, Harry, Kate, Molly y Belle).

Después de 1916 actuó para Triangle, protagonizando filmes como The Medicine Man (1917) y Paying His Debt (1918), entre otros.

Conocido por su encantadora sonrisa, demostró su valía interpretando papeles de héroe, y a lo largo de su carrera participó en más de un centenar de películas, entre ellas The Learnin' of Jim Benton (1917), Cactus Crandall (1918), que coescribió, y The Sagebrusher (1920), encarnando a personajes como Buffalo Bill en With Buffalo Bill on the U. P. Trail (1926), y Daniel Boone en Daniel Boone Thru the Wilderness (1926).

Aparte del género western, Stewart tuvo la oportunidad de actuar junto a las actrices Lillian Gish (House Built Upon Sand, en 1916), Bessie Love (A Daughter of the Poor, 1917) y Mary Pickford (Sparrows, 1926).

[5]​ Su último film había sido Fargo Express, estrenado en 1933, y en el cual actuaba Ken Maynard.