Como Emily y Richard no apoyaban a Lorelai en su decisión, ella se mudó a un pequeño pueblo llamado Stars Hollow en Connecticut, una típica ciudad de Nueva Inglaterra.
Pero 16 años después, decidió pedirles ayuda económica a sus padres, para que Rory, una niña inteligente, un poco tímida y con un gran sentido común, entrara en el prestigioso instituto Chilton; ellos aceptaron con una condición: Lorelai y Rory tendrían que ir a cenar cada viernes con ellos.
En la temporada quinta Rory se dio cuenta de los sentimientos que tenía por Dean e incluso perdió su virginidad en su reencuentro, pero él estaba casado y esto les ocasionó muchos problemas (su esposa le echó de casa y Rory se marchó a Europa con su abuela) Al volver, él estaba arrepentido de haber dejado todo por alguien que ya le había abandonado y que huyó a Europa mientras pasaba todo esto.
Ella estudió lengua inglesa, estuvo en el periódico de Yale y también fue directora.
Finalmente, Rory en el capítulo final de la última temporada abandona Stars Hollow al obtener su primer trabajo como periodista, siguiendo la campaña de Barack Obama.