Las clases eran aparentemente eficaz, ya que los productores comenzaron a tomar nota de la voz de Cheng y se firmó un contrato de grabación poco tiempo después.

Cheng primero saltó a la fama, dándose a conocer en Taiwán, antes de volver a casa y disfrutar del poco éxito que tuvo en Hong Kong.

Sin embargo, su carrera como cantante entró en un período moderado entre los años 2000 y 2003 debido a la infame incidente de su molestia, en la que se ha superado con el paso del tiempo.

Cheng volvió al mercado del género cantopop en 2003, sin embargo el éxito para él no llegó hasta el 2005, donde grabó su primera canción titulada "無賴" (Rascal), que fue uno de los más apoyados en los Top 10, para luego ser nominados en varios Premios de la cultura musical de Hong Kong, especialmente en "Jade Solid Gold", organizada por la red TVB, donde su canción se hizo más popular en 2005.

Su padre, Norman Cheng (鄭東漢), es presidente y director ejecutivo del sello EMI, antes de formar parte de la división Asia-Pacífico del sello PolyGram Music y luego Universal.