Después de mudarse a Toronto formó The Uncool y lanzó su casete Out of the Duff, y un año después, There's a Way.

Entre 1997 y 2001, Sexsmith publicó un álbum bianualmente antes del aclamado Cobblestone Runway en 2002.

En 2009 produjo junto a Michael Bublé el sencillo "Whatever It Takes".

A partir del su sexto álbum, Cobblestone Runway, el productor Martin Terefe sofisticó su estilo dando cabida al uso de bases programadas y sintetizadores, sin que el predominio de la guitarra se viera afectado.

Con Retriever consolida su perfil más pop, si bien en el álbum de última publicación muestra que no ha perdido su sensibilidad por la música tradicional.