[3] Shishkin se graduó de la escuela de fútbol local y a los 15 años obtuvo su primer contrato profesional con el FC Fakel.
Hizo su debut profesional en el Spartak en 2004, cuando Nevio Scala comenzó a probar una gran cantidad de jugadores muy jóvenes.
Román, eventualmente, perdió su posición en el equipo titular.
En 2006, cuando Fedotov fue designado como DT, Shishkin comenzó a jugar en el equipo titular tras la lesión de Egor Titov.
Luego, Shishkin fue cedido a préstamo al Krylia Sovetov Samara.