Comenzó su carrera como guionista y director en 1993 con la sátira de Hollywood Pay or Play, la cual le otorgó el premio LA Weekly Theater al Mejor guion.

Su segunda obra, 1997’s d girl, protagonizada por David Schwimmer, le hizo merecedor de cuatro premios Dramalogue.

En 2003, Kumble completó su trilogía de Hollywood con Turnaround, la cual fue aclamada por la crítica, de nuevo protagonizada por David Schwimmer, que se ejecutó en su totalidad en Los Ángeles Kumble hizo su debut como director en la exitosa película de 1999, Cruel Intentions, protagonizada por Sarah Michelle Gellar, Ryan Phillippe, Reese Witherspoon y Selma Blair; su guion trasladó el clásico francés Las amistades peligrosas hacia el moderno Nueva York.

También dirigió a Martin Lawrence, Raven-Symoné y Donny Osmond en la comedia familiar de Walt Disney Pictures College Road Trip.

Su siguiente película también fue una comedia, Furry Vengeance, protagonizada por Brendan Fraser y Brooke Shields, fue estrenada en abril de 2010.