En 1968, su hermano Erik, también ciclista como él, también fue campeón del mundo de ciclocrós, en categoría profesional.

De Vlaeminck es uno de los tres únicos corredores que ha conseguido ganar los cinco Monumentos del ciclismo, junto a los también belgas Eddy Merckx y Rik Van Looy.

La única gran carrera de un día que no logró ganar fue el Campeonato del Mundo, obteniendo su mejor resultado en 1975, al terminar segundo por detrás de Hennie Kuiper.

Con cuatro victorias, es el ciclista que más veces la ha ganado junto al también belga Tom Boonen.

Además, fue segundo en otras cuatro ocasiones y tercero en otra.