El joven Strasser impresionó tanto que fue firmado de inmediato por el Kallon FC.

Strasser fue descubierto por el AC Milan cuando el FC Kallon equipo juvenil realizaba una gira por Europa.

Strasser en breve se trasladó a Italia y se incorporó al equipo juvenil del AC Milan.

Hizo su debut en la Serie A con el Milan en la victoria 5-1 contra el Udinese Calcio el 21 de diciembre de 2008, sustituyendo a Kakha Kaladze,[2]​ [3]​ y fue el primer hombre de Sierra Leona en jugar en el club lombardo.

Anotó su primer gol en la victoria del AC Milan ante el Cagliari marcando el único gol del partido tras un pase del debutante Cassano, en esa misma temporada ganó la Serie A de Italia.