En un principio obtuvieron gran éxito en Japón mientras que en su país de origen fueron conocidos simplemente por componer el tema musical del concurso Where in the World Is Carmen Sandiego?.

De los cuatro, Altman era el más veterano siendo este el único que tuvo contacto con los demás.

En el mismo año, una actuación celebrada en una fiesta para Kathie Lee Gifford les llevaron a actuar en The Morning Show de WABC-TV presentado por Regis Philbin y la propia Gifford en el programa vespertino antes de saltar al mercado nacional.

[2]​ La primera aparición del grupo en el concurso fue en septiembre de 1991 durante cinco años y 295 ediciones.

En 1993, Jeff Thatcher se unió al grupo como líder vocalista, aunque solo apareció durante la quinta y última temporada.

Mientras que el país entero les veía desde sus hogares, Leonard utilizó sus influencias en el mercado musical japonés para formar un contrato con la discográfica ForLife Records con el que publicaron siete álbumes durante sus actuaciones en el programa de Carmen Sandiego y las actuaciones a cappella en Japón.

Un año después, la banda empezó su gira anual "A Rockapella Holiday", y en 2004 publicaron un álbum en directo al igual que volvieron a lanzar otros trabajos anteriores cuando estaban con la discográfica Shakariki Records.

[3]​ Entre 2005 a 2009, Rockapella se centró en el mercado internacional por Europa y Asia como Japón en el que ya eran conocidos.