El 25 de agosto de 2008, Díaz fue cambiado a los Piratas de Pittsburgh como el jugador a ser nombrado más tarde para completar un canje por José Bautista y fue asignado a AAA con Indios de Indianápolis.

Díaz comenzó la temporada en AAA, pero fue llamado nuevamente por los Piratas a finales de abril después de que el cácher titular Ryan Doumit fuera dado de baja por una fractura en la muñeca.

Díaz serviría principalmente como respaldo de su compañero Jason Jaramillo y como bateador emergente ocasional.

Fue designado para asignación al final de la temporada 2009, luego liberado el 30 de noviembre del mismo año.

[2]​ Díaz pasó la temporada 2010 como miembro de Toledo Mud Hens, llevando el #26.