[1]​ A lo largo de su carrera ha logrado varios sencillos número 1 como "The First Time Ever I Saw Your Face", "Killing Me Softly with His Song", "Feel Like Makin' Love"; "Where Is the Love" y "The Closer I Get to You", dos de sus numerosos duetos con el músico Donny Hathaway.

Tras un período dando clases, fue descubierta por Less McCann cantando en un club de jazz.

Muy poco después y gracias a él, firmó con la discográfica Atlantic Records.

Pero esto cambió cuando en la banda sonora de Play Misty for Me se incluyó una versión de «The First Time Ever I Saw Your Face» (canción del cantante folk Ewan McColl), que ya aparecía en su álbum debut.

En ese mismo año Roberta se unió con su compañero de clase Donny Hathaway para grabar un álbum juntos, del que se extraerían éxitos como «Where is the Love» o la versión del clásico de Carole King «You've Got a Friend».

Afectada por la pérdida, buscó un nuevo compañero musical, Peabo Bryson, con quien hizo una larga gira durante 1980.

En 1983 grabaron juntos, consiguiendo el éxito «Tonight, I Celebrate My Love».

[11]​ El American Music Award es un premio de entrega anual creado por Dick Clark en 1973.