Llegó a ser número del mundo en el ranking de dobles en 1985.
También fue miembro del equipo de Estados Unidos que ganó la Copa del Mundo por equipos en 1985.
Antes de convertirse en profesional jugaba al tenis en la Southern Illinois University-Edwardsville, donde fue finalista de individuales NCAA División II en 1982 y finalista de la División I en 1983.
Se casó con la tenista canadiense Carling Bassett en 1987.
La pareja tiene cinco hijos: John Holden, Ridley Jack, Carling, Lennon y Teodora.