Su papel más relevante fue el de J. Pierpont Finch en el musical de Broadway, y luego en How to Succeed in Business Without Really Trying.

También adquirió popularidad por su papel recurrente como Bertram Cooper en la serie Mad Men.

Ese mismo año, ganó el premio Theatre World y fue nominado para el premio Tony a la mejor interpretación de un actor destacado en una obra de teatro para Say, Darling.

Lo que se consideró el paso final hacia el estrellato completo fue su interpretación de J. Pierrepont Finch en el premio Pulitzer Cómo tener éxito en los negocios sin realmente intentarlo.

Se casó dos veces y tuvo cinco hijos.