Una enfermedad crónica le impidió asistir con regularidad a la escuela cuando era niño, aunque en cambio, pasaba la mayor parte de su tiempo al aire libre, recolectando plantas y animales.

Su padre lo educó en casa y convenció al naturalista Jared Potter Kirtland para que lo aceptara como suplente.

Pronto, estuvo proporcionando especímenes para el Instituto Smithsoniano a través del secretario adjunto Spencer Fullerton Baird.

Mientras estuvo en Chicago, sirvió como mentor de varios jóvenes naturalistas, incluido William Healey Dall.

Robert era un niño enfermizo e intentó mejorar su salud general pasando mucho tiempo al aire libre.

No asistía a la escuela con regularidad, pero su padre se aseguró de que recibiera una educación en casa.

La primera especie animal nueva identificada por Kennicott fue una serpiente del norte de Illinois, que envió a Baird.

La expedición llegó a San Francisco en abril de 1865, pero los desacuerdos entre sus líderes hicieron que se lograra poco.

El grupo se trasladó al norte, a Vancouver, donde Kennicott sufrió un período de mala salud.

Una investigación realizada entre 2001 y 2016 sobre la causa de su muerte sugirió que Kennicott podría haber sufrido el síndrome de QT largo, una afección cardíaca congénita que puede provocar latidos cardíacos irregulares, debilidad y desmayos.

Según un resumen de la investigación publicado en el Washington Post, «la combinación de estrés, cansancio físico y 'medicina' tóxica fue demasiado para el débil corazón del joven científico», y provocó su muerte por paro cardíaco.

[10]​ El Instituto Smithsonian ha realizado una reconstrucción tridimensional de su rostro[11]​ escaneando su cráneo y utilizando computadoras para reconstruir su estructura facial.

Luego se hizo una copia tridimensional del cráneo, sobre la cual un escultor moldeó arcilla para la reconstrucción facial.