Es un jugador formado en los Florida State Seminoles, donde jugaría desde 2012 hasta 2014.
Tras no ser drafteado en 2014, daría el salto a Europa para jugar en Alemania en las filas del BG Karlsruhe, y más tarde, jugaría en Grecia en las filas del Peristeri.
En la temporada 2016-17, Gilchrist formó parte de la plantilla del Holargos, en Grecia, un equipo de la segunda división,[1] hasta que en febrero de 2017, firma por el Araberri Basket Club para jugar en Liga LEB Oro.
En la temporada 2020-21, firma por el Rueil Athletic Club de la Nationale Masculine 1, la tercera división francesa, donde juega 9 partidos y promedia 9,33 puntos.
En 2021, firma por los Surrey Scorchers de la British Basketball League.