Anteriormente, fue editor colaborador de las revistas Blender, Spin y Details.

Rolling Stone publicó en línea un extracto del libro más reciente de Sheffield, Dreaming the Beatles.

[6]​ Spin agregó que "Dreaming the Beatles es a partes iguales historia y crítica cultural, ya que Sheffield se basa en docenas de fuentes para establecer la historia de cómo surgieron los Beatles, antes de escribir sobre por qué algo de eso importa".

[7]​ MTV opinó que "Dreaming the Beatles es uno de los mejores libros jamás escritos sobre la banda".

[8]​ Sheffield ganó el premio Virgil Thomson de la Fundación ASCAP a la crítica musical destacada por Dreaming the Beatles en 2017.