[1]​ Creció y cursó la secundaria en su ciudad natal, hasta que posteriormente se mudó a Chicago para estudiar en la Universidad del Noroeste, donde adquirió su título en Artes Escénicas.

[2]​ Tras culminar sus estudios en 1995, se mudó a Los Ángeles, donde consiguió oportunidades para actuar en cortometrajes, además de haber aparecido en la serie Beverly Hills, 90210.

[1]​ En 2009, Benedict comenzó a aparecer de forma recurrente en la serie Head Case hasta que culminó.

En 2016, comenzó una serie web junto al actor Richard Speight, Jr., titulada Kings of Con, en la cual ambos relataban su viaje por el mundo con las convenciones de Supernatural.

El actor fue ingresado de emergencias y permaneció internado por casi dos semanas, hasta que fue trasladado a un hospital en Los Ángeles.

No obstante, tras haber sido dado de alta, el actor empezó a tomar terapia del lenguaje y se recuperó totalmente.

Dicha campaña también recaudó fondos para la NSA, aunque esta vez con mercancía más vasta, incluidos collares, suéteres y gorros, así como una versión de la canción «Fare Thee Well», la cual interpreta en el mencionado episodio.