El padre de Ricardo, Pacífico Maldonado, fue un consumado guitarrista en su ciudad natal, Bayamón.

Los padres de Richard lo habían influido para tomar clases y comenzó a tocar el piano cuando tenía siete años.

Su vida a lo largo de la asociación con Bobby Cruz inició cinco años después.

Hizo esta opción para que pudiera organizarse y dedicarse a su propia banda.

En 1965, firmó con Fonseca Records y lanzó su álbum debut, Ricardo Ray Arrives-Comején.

Al poco tiempo la banda se popularizó como la orquesta de Ricardo Ray & Bobby Cruz.

En 1966, el grupo cambió al sello discográfico Alegre, coincidiendo con la llegada del Boogaloo.

Estos incluyen «Viva Ricardo» y «El diferente» (ganador del Premio Disco Dorado).

El álbum fue oro, y les llevó a la parte superior de las carteleras radiales una vez más.

Los contratos comenzaron a surgir, las solicitudes de entrevistas y apariciones en televisión, e incluso en películas.

Todas estas cosas hablaron de éxito, pero Ray sufrió fuertes problemas emocionales durante este tiempo, experimentando también con drogas.

Además, Ray fundó la empresa Salvation Records para apoyar a los cantantes de música cristiana.

Luego, continuó su carrera musical a pesar de su gran amigo, Cruz, se había retirado.

En 2002, Richie Ray y Bobby Cruz fueron incluidos en el International Latin Music Hall of Fame.