[2]​[3]​ Sandling comenzó su carrera en la comedia dirigiendo y actuando como MC en (el ahora desaparecido) Squat Betty Alternative Comedy Club en Southend[4]​ y ha actuado como comediante en el Edinburgh Fringe varias veces, tanto como solista como como parte del sketch de doble acto Kiosk of Champions con Stuart Goldsmith.

En 2008 formó parte del show Britcom Just For Laughs de Montreal,[7]​ y en 2012 fue el único nominado británico en los premios The Comedy Awards de Comedy Central en Nueva York.

El reparto incluía al propio Sandling, Phill Jupitus y Stephen Frost, entre otros.

[13]​[14]​ Richard también es un cineasta de cortometrajes galardonado que realiza mashups, videoarte y piezas narrativas.

[15]​[16]​ Richard, un gran entusiasta del cine experimental y de vanguardia, organiza cada mes Squat Betty Avant Garde Film Night en Resistance Gallery en Bethnal Green para promover y mostrar cortometrajes experimentales de todo el mundo.