Hilleman se unió a Electronic Arts en 1982 y fue el empleado número 39.
Su primer título acreditado como productor fue Indianapolis 500: The Simulation para PC en 1989.
En 1990, fue el productor de John Madden Football para el rápido crecimiento de Sega Genesis, un juego desarrollado por Troy Lyndon y Michael Knox de Park Place Productions, y codiseñado por Scott Orr, el juego que todavía reconocemos hoy como Madden Fútbol, el título más vendido en la historia de los juegos en América del Norte.
Hilleman fue luego nombrado vicepresidente a cargo de producción para la compañía.
Rich Hilleman trabajó para Electronic Arts como Chief Creative Officer hasta mayo de 2016.