[1] Gilliland nació en Fort Worth, Texas.
Algunas de sus apariciones notables en televisión son: Thirtysomething, Party of Five, Little Women y su rol recurrente en Designing Women (donde trabajó junto a Jean Smart, su esposa).
Richard interpretó a Ellis Kapp en The Unit y al capitán Stan Kotter en 24, mientras que Jean Smart interpretó a la primera dama Martha Logan en la temporada 5.
Algunos créditos recientes son Balancing Act, junto a Yeardley Smith, y I Remember You, con Tony Danza.
Estudió en la Universidad de Kansas, The Goodman School of Drama, en el que pasó cuatro temporadas de verano.