Su padre era Luis Emiro Maestre Palmera, quien fue dos veces diputado del departamento del magdalena, e hijo de Alejandro Maestre Sierra, nativo de la Junta (La Guajira).
Ricardo, además de ser músico, estudió derecho en la Universidad Libre y fue un ganadero apasionado.
Célebres compositores de la música vallenata como Alejandro Duran, Gustavo Gutiérrez, Hernando Marín, Sergio Moya Molina, Calixto Ochoa, Rafael Manjarrez, Roberto Calderón, Francisco Rada, entre otros, lo escogieron para interpretar sus obras.
La música de Ricardo Maestre está enmarcada en el romanticismo, la poesía y el amor.
Paradójicamente muere en la Clínica SaludCoop de Barranquilla, donde se encontraba en turno como médico el también cantante Otto Serge.