Su adherencia a la antigua fe fue notada por el Arzobispo de Chester, quien lo presionó para que se convirtiera al Anglicanismo.
Gwyn tuvo que cambiar de escuela en varias oportunidades para evitar multas y prisión.
Finalmente en 1579 fue arrestado por el vicario de Wrexham, un excatólico que se había convertido a la nueva fe.
Gwyn fue torturado y esposado varias veces en prisión; sin embargo no renunció a la fe católica.
Antes que Gwyn fuera colgado, se dirigió a la multitud y dijo: "He sido un hombre bromista, pero si en algo les he ofendido de cualquier forma o por mis canciones, suplico la misericordia de Dios para ser perdonado".
Sin embargo sobrevivió incluso después cuando fue desmembrado y le extrajeron las entrañas, hasta que su cabeza fue seriamente dañada.