Wilson aprendió a tocar piano de forma autodidacta, pero cuando un amigo suyo le mostró el órgano Hammond, supo que ese era su instrumento.
Sus primeras influencias fueron Billy Larkin de the Delegates y, por supuesto, Jimmy Smith,[2] pero pronto derivó su atención hacia el mundo del boxeo.
Tras seis meses de trabajo, el organista decide concentrarse en variaciones más complejas dentro del estilo, introduciendo elementos más bop, lo que atrae a músicos como Grant Green, Roy Haynes, o Sam Rivers a la banda de WIlson.
En esa época, la prestigiosa Blue Note Records le ofrece un contrato que Wilson no duda en aceptar.
[3] El primer disco de Wilson con el nuevo sello ve la luz en 1968, bajo el título "On Broadway".